Tham gia nghệ thuật vào năm 2007, với vai trò là ca sĩ thành viên của nhóm La Thăng. Đến tháng 9 năm 2009, Chí Thiện chính thức xuất hiện với tư cách ca sĩ solo và độc quyền của công ty Viet Talent Entertainment. Với vai trò là ca sĩ nhưng anh được khán giả biết đến nhiều hơn sau khi tham gia phim Giải cứu thần chết của đạo diễn Nguyễn Quang Dũng. Ngoài ra anh còn được hâm mộ bởi khả năng hài hước và đặc biệt là các vai giả gái ở gameshow truyền hình Gương mặt thân quen 2013.[2][3]

Các ca khúc

• Ngày Hôm Qua Tình Ngủ Quên
• Lời Của Giấc Mơ
• Ta Thuộc Về Nhau
• Một Ngày Ý Nghĩa
• Dằn Vặt Trong Anh
• Chiến Binh (Fighter)
• Và nhiều ca khúc khác

Phim từng tham gia

• Bỗng dưng muốn khóc - vai Duy
• Giải cứu thần chết - vai Thần Chết Teen
• Đẹp từng centimet - vai ca sĩ Chí Thiện
• Cô Nàng Bướng Bỉnh - vai Quân
• Hoàng Tử Xấu Trai - vai Hoàng ôsin
• Tình khúc mùa thu - vai Hoàng Quân
• Những đóa ngọc lan - vai Thắng
• Công chúa teen và ngũ hổ tướng - vai Tâm
• Cuộc chiến quý ông - vai Phúc Minh
• Hàng xóm - vai Vinh
• Những cô nàng rắc rối - vai Nguyên Khôi
• Già néo đứt dây
• Ngày ấy mình đã yêu - vai Đô

Dẫn chương trình

• Tôi hỏi sao trả lời (SCTV14)
• Giai điệu phim Việt (SCTV14)
• Thử Thách Cùng Bước Nhảy (mùa 5)
• Tuyệt đỉnh song ca (mùa 2)